Há um conservadorismo inerente ao filme de Natal definido por uma questão de formato; os filmes de Natal, afinal de contas, devem ser agradáveis e familiares. Existem expectativas a serem atendidas e elementos padrão a serem incluídos.
No caso de Happiest Season, Kristen Stewart como Abby e Mackenzie Davis como Harper fazem um casal cujas vidas de felicidade doméstica compartilhada em Pittsburgh são interrompidas depois que Harper espontaneamente convida Abby para passar o Natal com a sua família. Abby, que ainda não conheceu os pais da sua namorada, dá este passo em direção à intimidade como um sinal de seriedade na relação. No entanto, quando descobre que a família de Harper não sabe realmente sobre a sua existência, e muito menos do facto de Harper ser lésbica, a vida das duas, que parecia ir de bem para melhor, dá uma reviravolta. Abby tem agora de fingir ser a colega de quarto de Harper, que por ser órfã não tem onde passar o natal, e usar esta oportunidade para os encantar antes de Harper se assumir para os pais. É uma premissa um pouco batida, mas que permite todo o tipo de mal-entendidos necessários para o género dos filmes cliché, em que o conflito leva à resolução. Mas não podemos deixar de lado a importância de ver criadores e personagens queer a ter o seu próprio espaço neste tipo de entretenimento de género popular.
A família de Harper parece estar dentro de um globo de neve, presos nesta aura de perfeição. As personagens são absurdas, mas nunca sem um senso de humanidade. A irmã de Harper, Jane (Mary Holland), é uma aspirante a romancista de fantasia frequentemente descrita como “demais”, enquanto a sua outra irmã, Sloane (Alison Brie), é definida por uma agressividade passiva cortante. Em casa, Harper passa a agir de forma diferente, presa a uma performance semi-robótica de heterossexualidade. Abby sente-se isolada por causa disto, e parece não ser mais capaz de reconhecer a mulher que ama. Quando Harper admite que se sente sufocada e precisa de algum espaço, quase que se pode ouvir o coração de Abby a partir-se.
É neste aspecto, na relação entre a duas, no entanto que encontrarmos o maior desafio de Happiest Season. A personagem de Harper é insossa e os seus motivos são um pouco difíceis de entender algumas vezes. Não os motivos para o facto de não contar quem realmente é aos pais, mas sim a maneira particular como Harper trata Abby e as situações em que ela a coloca. Uma cena inicial com as duas sentadas num telhado tenta demasiado estabelecer Harper como uma parceira amorosa e mostrar que são felizes juntas, mas não é o suficiente para torcermos para que acabem juntas, chegando mesmo, por vezes, a desejar o contrário.
Happiest Season, porém, não é só sobre aceitação e representatividade, mas sim um filme sobre a família e a forma como nunca se sabe pelo que o outro está a passar. Apesar do facto de deixar a desejar mais, é um bom filme de natal para se ver durante o fim-de-semana pois não deixa de ser engraçado, encantador e caloroso.